たとえば、従業員が会社の自動車で営業のために取引先を訪問した際、誤って相手の事務所建物に接触して建物を壊してしまったとします。このとき、相手方は、その事故を起こした従業員に対してはもちろんですが、業務上の出来事ですから、従業員の勤務先に対しても損害賠償を請求することが出来ます。
このように、従業員（被用者）の不始末に対して、会社（使用者）が責任を負わなければならないことがあるのは、使用者責任（民法７１５条１項「ある事業のために他人を使用する者は，被用者がその事業の執行について第三者に加えた損害を賠償する責任を負う。ただし，使用者が被用者の選任及びその事業の監督について相当の注意をしたとき，又は相当の注意をしても損害が生ずべきであったときは，この限りでない。」）という規定があるためです。
この規定で、「相当の注意」という免責条件がありますが、この条件の解釈は裁判例上、使用者側にとって厳しい内容になっているので、免責されることはほとんどないと考えて良いでしょう。
そこで、会社（使用者）が、相手方（第三者）に対して、建物の修理代などを賠償したとします。民法７１５条３項では、「求償」といって、実際に事故を起こした従業員（被用者）に対して、会社が賠償を請求することができるとされていて、労働基準法や労働契約法に反しない限り、会社が従業員に対して損害賠償を請求し、これを受領することは可能とされています。
ただし、注意しなければならないのは、「修理代全額」を従業員に賠償させること（会社の負担をゼロにすること）は一般論としてはできないと考えておく必要があることです。
これはなぜかと言うと、使用者は被用者を使って、自らの事業を拡大して、一人では出来ないことをやってもらう代わりに収益を上げていることから、そこから生じる危険は一定の範囲で自ら引き受けるべきであること（「報償責任原理」といいます）や、純粋に従業員の個人的活動上での事故ではなく、会社の業務に関係するものであれば、公平の観点から見て、従業員だけの責任にするべきでないことなどが理由として挙げられます。
最高裁判所で問題とされた事案には、タンクローリー運転手が路上で事故を起こし、会社が相手方へ賠償金を支払い、その後、会社が運転手に対して、相手に払った賠償金と同額を請求したというものがあります。
最高裁は、事業内容、規模、労働条件、勤務態度、事故の内容・程度などを総合的に考慮して、損害を公平に分担するとの観点から、賠償額の４分の１だけを運転手の負担としました。この４分の１という数字は、事案によって変わる可能性がありますから、いつでも４分の１までは当然に請求できるということではありません。
裁判上の判断の基準は、上記のとおり「総合的に考慮する」との内容であるため、その後の裁判例を見ても、どんな条件のときに何割くらいの負担を求めることができるのかという、具体的な判断予測をすることは今なお比較的難しいように思います。
実際の事故発生時には、事故を起こした従業員とよく話し合って、労使双方が納得できる数字での合意をする必要があります。ちなみに、賠償金相当額の給料からの天引き・相殺は、労基法違反になりますので、別途現金で徴収するか、従業員に任意に控除依頼書を提出させるなどの方法をとる必要があります。
労働問題参考文献リスト